CHIMIE, BIOCHIMIE ET BIOLOGIE MOLÉCULAIRE - UE1 (2e édition) > Web Companion > Les fonctions chimiques portées par les biomolécules

QCM et QROC


Bienvenue dans l'espace interactif de votre manuel.

Les QCM. Rappelez-vous que chaque QCM est directement lié au cours de votre manuel : il vous est donc conseillé d'en effectuer une lecture attentive avant de vous lancer dans ce test !

Pour chaque question, cochez, parmi les items proposés, celui ou ceux qui vous semblent corrects (lorsque le contenu de l’item ne s’affiche pas, reportez-vous au QCM correspondant dans votre ouvrage). Attention, parfois plusieurs propositions sont exactes, et il n'y a qu'une seule combinaison juste : pour être considérée comme bonne, votre réponse doit donc regrouper toutes les propositions exactes, et uniquement celles-ci.

Une fois que vous aurez terminé cette série de QCM, cliquez sur le bouton "Valider" en bas de page. Une note vous sera attribuée, selon le barème suivant : réponse correcte = 1 point ; réponse incorrecte = – 1 point ; pas de réponse = 0 point. Vous pourrez alors, au choix, soit tenter d'améliorer votre score, soit accéder directement aux solutions.

Si vous décidez de retenter votre chance, le questionnaire s’affichera à nouveau, avec vos réponses d’origine. En regard de chaque QCM, un bouton « Tester » vous permettra de savoir si vous avez bien répondu ou non à la question : si votre réponse est juste, elle s’affichera sur fond vert ; si elle est fausse, elle s’affichera sur fond rouge, et vous aurez la possibilité de la modifier. Répétez l’opération sur l’ensemble des questions pour lesquelles vous n’êtes pas sûr de vous, et validez à nouveau la totalité du questionnaire : votre nouvelle note s’affiche.

Les QROC. Rédigez votre réponse sur une feuille de papier, et comparez-la avec la solution proposée par les auteurs.

Bon entraînement et bonne chance !
1
Classer les groupes amine, amide, ester d’alkyle et hydroxyle par ordre croissant de leur caractère attracteur d’électrons.
  • A
    hydroxyle < amine < ester < amide
  • B
    amine < hydroxyle < ester < amide
  • C
    ester < amide < hydroxyle < amine
  • D
    amide < ester < amine < hydroxyle
  • E
    amine < hydroxyle < amide < ester
Le mot de l'auteur :
L’élément O est plus électronégatif (fonction hydroxyle) que l’élément azote (fonction amine). La mésomérie rencontrée dans les fonctions ester et amide en diminue le caractère attracteur d’électrons. Les fonctions ester et amide comportent chacune un groupe carbonyle attracteur d’électrons. L’effet additionnel attracteur de l’atome de N de l’amide sera plus faible que celui de l’oxygène plus électronégatif. Cet effet sera également contrarié par l’effet donneur de N supérieur à celui de O. La fonction amide est donc celle qui attire le moins les électrons puis vient la fonction ester.
 
2
Indiquer, dans l’ordre, le nombre maximum de liaisons hydrogène pouvant être établies avec un partenaire convenable à partir des composés ou fonctions suivants, ainsi que les nombres maximum de liaisons données et acceptées par eux : éthane, éthyne, alcool, amide, amine, ion carboxylate.
  • A
    (2, 2, 0) ; (0, 1, 0) ; (5, 1, 2) ; (4, 2, 1) ; (3, 3, 1) ; (5, 1, 5)
  • B
    (4, 4, 0) ; (2, 2, 0) ; (3, 0, 3) ; (5, 2, 3) ; (2, 2, 0) ; (5, 0, 5)
  • C
    (4, 4, 0) ; (2, 2, 0) ; (3, 1, 2) ; (5, 2, 3) ; (3, 2, 1) ; (5, 0, 5)
  • D
    (0, 0, 0) ; (0, 0, 0) ; (3, 1, 2) ; (5, 2, 3) ; (3, 2, 1) ; (5, 0, 5)
  • E
    (0, 0, 0) ; (0, 0, 0) ; (5, 2, 3) ; (3, 1, 2) ; (5, 0, 5) ; (3, 2, 1)
Le mot de l'auteur :
Le nombre maximum de liaisons hydrogène pouvant être établies est égal à la somme du nombre d’atomes d’hydrogène acide (charges + car liés à un hétéroatome O ou N) qui sont donc donneurs de liaison H et du nombre de doublets non liants portés par les héteroatomes qui sont accepteurs de liaison H. Les atomes de H des alcanes, alcènes et alcynes ne sont pas assez acides pour donner des liaisons hydrogène (0, 0, 0).
 
3
Classer les couples acide/base suivants selon les valeurs croissantes
des pKa correspondants :
(1) CH3—COOH/CH3—COO–
(2) CF3—COOH/CF3—COO–
(3) C3H7—COOH/C3H7—COO–
(4) CH3—C(O)—COOH (acide pyruvique)/CH3—C(O)—COO–
  • A
    (1) < (2) < (3) < (4)
  • B
    (1) < (3) < (4) < (2)
  • C
    (2) < (4) < (1) < (3)
  • D
    (4) < (3) < (1) < (3)
  • E
    Aucun des classements proposés n’est le bon.
Le mot de l'auteur :
Les atomes de fluor sont très attracteurs d’électrons par effet inductif. Dans l’acide trifluoroacétique, ils accroissent fortement le caractère acide. Le groupe carbonyle en alpha de la fonction acide de l’acide pyruvique attire les électrons de façon moins forte que le groupe CF3. Le groupe propyle renforce la densité électronique du groupe acide carboxylique de façon plus forte que le groupe méthyle (effet donneur inductif).
 
4
Classer les couples acide/base suivants selon les valeurs croissantes
des pKa correspondants :
(1) NH4+/NH3
(2) Et3NH+/Et3NH
(3) Ph—NH3+/Ph—NH2 (aniline)
(4) R—C(O)—NH3+/R—C(O)—NH2 (amide primaire)
  • A
  • B
  • C
  • D
  • E
Le mot de l'auteur :
Le doublet de la fonction amine de l’aniline est délocalisé dans le cycle aromatique (mésomérie). Cette fonction est donc moins basique. Les amides sont des bases très faibles en raison du caractère attracteur du groupe carbonyle. Elles ne sont pas protonées dans l’eau à pH physiologique ainsi que les amines aromatiques ayant un groupement amine porté par le cycle (si elles sont solubles dans l’eau sans protonation). Dans la triéthylamine, les trois groupes éthyle sont plus donneurs d’électrons que l’atome H dans l’ammoniac NH3.
 
5
Quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) concernant la structure du Taxotère®, médicament anticancéreux ?

  • A
  • B
  • C
  • D
  • E
Le mot de l'auteur :
Il y a deux alcools secondaires et un tertiaire. De plus, puisqu’il y a onze carbones asymétriques, pour obtenir l’énantiomère du Taxotère®, il faudrait inverser la stéréochimie de tous les C*.
 
6
Les bases nucléiques comportent des fonctions amine primaire aromatique. Comparer les pKa d’une telle fonction dans l’aniline (aminobenzène) et d’une fonction amine aliphatique primaire dans la butan-2-amine, par exemple.
Le doublet d’électrons non liant porté par le groupement amine de l’aniline peut se délocaliser dans le cycle aromatique par mésomérie (résonance). Ce n’est pas le cas pour la butyl-2-amine, le doublet d’électrons correspondant est donc localisé sur l’atome d’azote et est donc ainsi plus basique (et aussi plus nucléophile). Le pKa de l’aniline (couple PhNH3+/PhNH2, Ph = phényl), base la plus faible, est donc plus faible que celui de la butyl-2-amine (respectivement, pKa = 4,6 et 10,6).
7
L’ADN peut être qualifié de nucléophile. Il réagit en effet avec les agents anticancéreux électrophiles dits alkylants (dérivés halogénés, par exemple). Pourquoi l’ADN [...] ?
Les nombreux doublets d’électrons non liants se trouvant dans la couche de valence des atomes d’oxygène et d’azote des bases nucléiques – exocycliques (portés par le cycle, O et N) et intracycliques (N) – constituent des sites nucléophiles qui réagiront avec des électrophiles comme le cisplatine, dérivé halogéné inorganique utilisé dans le traitement de cancers (poumon, ovaire, lymphomes). Ces réactions sont responsables de l’effet anticancéreux.
8
Le resvératrol est un polyphénol antioxydant dont la présence dans certains vins pourrait expliquer [...]. Expliquer son [...].

Chacune des fonctions phénols peut facilement réagir avec le radical hydroxyle formé à partir du dioxygène, lors d’un stress oxydant par exemple, pour donner un radical phénoxyle ArO•. L’électron célibataire correspondant porté par l’atome d’oxygène ainsi que les électrons des doubles liaisons et des doublets non liants des trois atomes d’oxygène sont délocalisés sur l’ensemble de la structure. Cette délocalisation par mésomérie est possible en raison de la conjugaison des deux cycles à travers une double liaison trans. Le caractère radicalaire de ArO• est donc réparti sur plusieurs atomes ce qui conduit à une grande stabilisation. Le radical phénoxyle formé sera donc peu réactif à l’opposé du radical hydroxyle très réactif et très toxique en particulier au niveau cardiovasculaire.
9
La fonction hémiacétal de la forme cyclique des oses (sucres) est instable dans l’eau. Cette forme est en équilibre avec [...]. Pourquoi cette forme est-elle [...] ?
Dans ce cas, le sucre comporte une fonction aminal (un atome d’oxygène et un atome d’azote liés à un atome de carbone) stable qui «verrouille» la structure et empêche le cycle à 5 formé de s’ouvrir dans l’eau. Dans les formes cyclisées du ribose et du 2´-désoxyribose, l’atome d’hydrogène du groupe O—H de l’hémicétal est acide et mobile. Dans l’eau, sa perte sous forme d’un ion H+ fixé par le solvant conduit à l’ouverture du cycle avec retour aux fonctions alcool et aldéhyde ayant formé préalablement l’hémicétal cyclique (équilibre chimique).
10
Pourquoi la fonction thioester est-elle [...] ?
Le groupe thiolate RS– de la fonction thioester est un excellent groupe partant en raison de la grande polarisabilité de l’atome de soufre volumineux (déformation facile de la couche électronique de valence). Lors de l’attaque par un nucléophile de l’atome de carbone lié à O et S (alcool par exemple), l’ion thiolate stable dans l’eau sera libéré et la fonction alcool du nucléophile sera ainsi estérifiée (formation de l’ester). (Voir les réactions du coenzyme A.)
http://salomonkalou.com/
 
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